De twee varianten carvone

Carvone(C₁₀H₁₄O) behoort tot een familie van chemische stoffen die terpenoïden worden genoemd. Carvone komt van nature voor in veel planten, maar is het meest overvloedig aanwezig in de etherische oliën van aarmunt (Mentha spicata) en uit de zaden van karwij (Carum carvi) en .

Nu lijken de geuren van karwij en aarmunt natuurlijk totaal niet op elkaar en dat is het gevolg van een grapje van de natuur: carvone heeft namelijk een tweetal spiegelbeeldvormen.

Rechtsdraaiend carvone, R-(−)-carvone, levert de frisse muntgeur op van de aarmunt, terwijl de spiegelbeeldvorm, S-(+)-carvone, een kruidig aroma levert met tonen van rogge en dat geeft karwijzaad zijn kenmerkende geur.

Soms kom je nog wel wat verouderde manieren van notering tegen, maar tegenwoordig worden linksdraaiende isomeren aangeduid met het teken (−) en rechtsdraaiende isomeren met het teken (+) in hun systematische naam.

Het feit dat deze twee varianten van carvone als verschillend ruikend worden waargenomen, is een bewijs dat reukreceptoren sterker moeten reageren op de ene spiegelbeeldvorm dan op de andere.

Ook doodshoofdaapjes (Saimiri) kunnen onderscheid maken tussen verschillende spiegelbeeldvormen, waaronder carvone (humans ... showed a very similar pattern of performance compared with the squirrel monkeys)[1]. Kun je toch zien dat doodshoofdaapjes en mensen allebei primaten zijn.

[1] Laska et al: Enantioselectivity of odor perception in squirrel monkeys and humans in American Journal of Physiology-Regulatory, Integrative and Comparative Physiology – 1999. Zie hier.